Chris è un ragazzo come tanti altri, con una grande passione per la musica. Tutto andrebbe per il meglio se non fosse costantemente preso di mira dal bullo della scuola, Kurt Stark, e la sua banda. Un giorno mentre Kurt lo stà inseguendo Chris si nasconde nel camerino di un negozio, prende degli abiti femminili e si traveste da donna sperando di riuscire a sfuggirgli. Il travestimento riesce alla perfezione e Chris si salva. Il problema però è che è il suo primo giorno di scuola e ci và vestito da donna, quindi deve adattarsi alla parte che ha scelto per salvarsi la vita: Chrissy Calder.
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