Dopo aver rotto il terzo fidanzamento, Jessie giura di non impegnarsi più in relazioni serie fino a quando non troverà l'uomo giusto per lei. Quando nella sua vita entra poi l'affascinante e cronicamente single Aiden, Jessie ignora che questi ha scommesso con gli amici di riuscire a trovare una donna da sposare prima che arrivi il Natale, giorno per cui mancano solo quattro settimane.
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