Harold è un uomo che si presenta bene, dotato di simpatia ma ha problemi nel relazionarsi con le donne. Decide di risolvere il problema assumendo Annie, ex compagna del liceo per la quale aveva avuto ai tempi un'infatuazione, per insegnargli l'arte di conquistare una donna. Tutto sembra procedere per il verso giusto ma il destino molte volte esce dalla pista scritta che ognuno si pianifica...
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