Hallie Galloway, sofisticata reporter di una rivista femminile, deve curare una rubrica occupandosi di trovare i "10 scapoli più ambiti" di New York. Scommette quindi con la sua migliore amica di riuscire a trasformare un uomo sciatto e privo di charme nello scapolo piu' affascinante che le sue lettrici abbiano mai desiderato. Individuato in Eddie, un ladruncolo di strada, il soggetto ideale, Hallie è convinta che da truffatore potrà trasformarlo in gentiluomo. Gli da' così una ripulita e gli insegna le buone maniere, rimanendo lei stessa impressionata dal risultato finale. Tra i due nasce un tenero sentimento, finche' Eddie non scopre la verità riguardo alla scommessa...
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