È l'ultimo venerdì prima di Natale a New York City e Cara Hill (Megan Park), giovane donna d'affari, ha un appuntamento con il suo banchiere mentre Heath Sawyer (Josh Henderson), star della musica country, si esibisce al Madison Square Garden. Quando il suo volo di rientro a casa in Oklahoma viene cancellato, Cara è costretta dalle circostanze a prendere un aereo per Chicago e a viaggiare proprio in compagnia di Heath. Entrambi hanno un segreto: il cantante sta vivendo un blocco creativo da quando è morto suo padre e Cara sta facendo ritorno a casa per occuparsi dell'azienda di famiglia, che si trova sul lastrico in seguito alla recente morte di sua madre. Mentre si conoscono più a fondo e condividono il dolore per le loro perdite, i due finiscono per invaghirsi l'uno dell'altra. Tuttavia, prima ancora di nascere, la loro storia incappa già in una crisi: Cara inizia a dubitare di Heath quando scopre un tabloid che lo ritrae insieme a una modella, e lui, inconsapevolmente, offende il padre della giovane offrendogli aiuto economico. Riusciranno i due a superare le loro inquietudini e dare inizio a una bellissima love story?...
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