Dopo che Christopher Robin fugge dal Bosco dei Cento Acri, ritorna nella sua città d'infanzia, Ashdown, per cercare aiuto. Diversi giorni dopo, i cadaveri di Maria e delle sue amiche vengono recuperati dal bosco, ma si ritiene che Christopher sia responsabile: nessuno infatti crede alla sua storia sulla follia omicida di Winnie-the-Pooh. Il ragazzo è ora diventato un emarginato a causa della reazione negativa della città, ma molte persone, tra cui la sua famiglia e la nuova fidanzata Lexy, gli credono e non pensano che sia un assassino. Nonostante tutto, perde il lavoro come medico e va dalla sua ipnoterapeuta, Samantha, per affrontare il trauma infantile quando suo fratello gemello Billy è stato rapito e mai più visto. Nel frattempo, Pooh e Pimpi (sopravvissuto ai colpi di maglio di Alice, una delle amiche di Maria uccise nel Bosco dei Cento Acri), si riprendono dagli eventi del primo film. A causa di alcune persone che credono alla storia di Christopher, i due sono costretti a nascondersi con Tigro ed Uffa. Ormai tutto il gruppo ha abbandonato il giuramento di non parlare mai più fatto anni prima ed hanno cambiato radicalmente aspetto: a Pooh hanno ripreso a crescere i peli sul corpo ed il volto è più animalesco e magro, mentre Pimpi ha una faccia più maialesca ed un corpo più in carne…
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