C'era una volta in America non è un film sui gangster. È un film sulla nostalgia di un determinato periodo, di un determinato tipo di cinema, di una determinata letteratura. Momenti nelle vite dei componenti di un piccolo gruppo di gangster di New York distribuiti su circa 40 anni. La storia, narrata con frequente uso di flashback e flash forward, è incentrata su David "Noodles" Aronson e i suoi compagni di sempre (sono cresciuti insieme nel Lower East Side): Cockeye, Patsy e Max. Si va dagli Anni Venti al tramonto del Proibizionismo per finire agli Anni Sessanta quando Noodles, ormai anziano, torna a New York. Tutto ciò non necessariamente in quest'ordine…
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