Billy Madison è un uomo di 27 anni il cui padre Brian è a capo di una grande catena alberghiera. Anche se è stato preparato per sostituire suo padre che sta per andare in pensione, Billy è estremamente immaturo e immotivato nella vita. Quando Brian pensa di fare di Eric Gordon (che Billy disprezza) il suo nuovo sostituto, Billy decide di dimostrare a suo padre che è in grado di subentrare. Deve ripetere di nuovo la scuola elementare (2 settimane per ogni grado) per conquistare l’impero alberghiero. Più Billy avanza, più Eric cerca di far deragliare Billy...
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