Montgomery Brogan è un pusher che conduce una vita agiata sulle rive dell'Hudson. Monty, per gli amici, ha deciso di ritirarsi dal narcotraffico e di vivere di rendita con la sua bellissima portoricana. Ma una soffiata lo condanna a scontare sette anni di carcere. Gli restano ventiquattro ore per riconciliarsi col padre, congedarsi dagli amici, un broker di Wall Street e un'insegnante di letteratura inglese, e decidere della sua 25a ora: la prigione, il suicidio, la fuga. Le ventiquattro ore di Monty, prima della galera, dei denti rotti e degli stupri, della violenza e del sadismo, della miseria e della paura, sono un'elegia che Spike Lee dedica al suo personaggio e alla sua personale New York…
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